Investigación – Cátedra de Química Orgánica II

Breve descripción: El GINaPS (Grupo de Investigación en Nanotecnología, Polímeros y Sustentabilidad) se aboca a contribuir al conocimiento científico en el uso de polímeros naturales, de fuentes renovables y biodegradables, para el reemplazo de polímeros derivados del petróleo. Trabajamos con polímeros naturales nativos o modificados químicamente en el desarrollo de empaques inteligentes, membranas o partículas para remediación de aguas o purificación de proteínas, hidrogeles para liberación de principios activos o retención de agua y sensores de esfuerzo vestibles. La selección de los polímeros naturales se hace en base a la sustentabilidad ecológica y económica del proceso de recuperación del polímero desde su fuente. El material final tiene un mayor valor si la fuente original es un desecho que de no utilizarse lleva a la contaminación, por ejemplo el okara desecho de alimentos de soja o el caparazón de crustáceos de los que se extrae quitina y quitosano. Nuestro país también es rico en ganadería y fruticultura fuentes de queratina y pectinas. Como la química de polímeros naturales todavía está en sus inicios para la optimización de muchas aplicaciones nos valemos de la nanotecnología. La nanotecnología nos permite reforzar nuestros polímeros para obtener propiedades mecánicas óptimas o incluso darle propiedades nuevas.

Responsable: Copello, Guillermo – gcopello@ffyb.uba.ar

Breve descripción: Los compuestos carbonílicos-insaturados naturales y sintéticos, especialmente las chalconas, 2-bencilidenindanonas y 2-bencilidenetralonas, muestran una importante actividad biológica. Además, estos compuestos son precursores versátiles y convenientes para la síntesis de moléculas con actividad biológica o fotocatalítica debido a la reactividad de la porción-enona. El método más común para su síntesis se basa en la condensación de Claisen-Schmidt. El tratamiento de estas-enonas con un equivalente de la cetona precursora permite obtener como productos bis-indano-1,5-dicetonas, materiales de partida deseables para la síntesis de numerosos heterociclos, como las piridinas polisustituidas con actividad farmacéutica.Por otro lado, se han logrado importantes avances en el desarrollo de sistemas fotoiniciadores y fotocatalíticos de alto rendimiento mediante el uso de moléculas orgánicas poco comunes como los colorantes push-pull. Estas moléculas presentan en su estructura un sistema conjugado π entre un donante y un aceptor de electrones. Se han utilizado en un amplio campo de aplicación, como la remediación de aguas residuales, la electrónica y la medicina. La indan-1,3-diona se ha propuesto como un precursor importante para el diseño de tintes push-pull mediante la reacción de Knoevenagel. Por tanto, el objetivo de este proyecto es la síntesis de derivados de piridina y pirano mediante 1,5-dicetonas y-enonas adecuadamente sustituidas que presenten actividad fotocatalítica, utilizando una metodología eficiente y de bajo costo.

Responsable: Lantaño Beatriz – beatrizl@ffyb.uba.ar

Breve descripción: Nuestro grupo se dedica al estudio y producción de una amplia variedad de materiales orgánicos híbridos que incluyen: sistemas poliméricos, catalizadores heterogéneos basados en complejos de cobre soportados sobre arcillas naturales, y sistemas nanoparticulados desarrollados a partir de biomasa u oro. Todos los materiales obtenidos son estudiados empleando técnicas de caracterización química, como son: la Resonancia Magnética Nuclear (RMN en solución, estado sólido y fase gel), Espectroscopía Fotoelectrónica de Rayos-X (XPS) y estudios de cristalografía para muestras sólidas (amorfas y monocristalinas). Dentro de las aplicaciones, exploramos la degradación de contaminantes en agua para la purificación de efluentes (adsorción y degradación), la optimización de procesos de transfección transiente en cultivos eucariotas, la vehiculización de IFAs y la estimulación de procesos de remielinización con nanopartículas de oro.

Responsable: Lázaro Martínez, Juan Manuel – lazarojm@ffyb.uba.ar

Breve descripción: Las quinolinas y sus derivados se encuentran presentes tanto en productos naturales como en fármacos, por lo que se consideran un núcleo importante dentro de esta gran familia de compuestos nitrogenados. Estos derivados quinolínicos manifiestan una amplia gama de actividades tales como antiprotozoaria, antiproliferativa y anti-tuberculosis. Si bien hay fármacos específicos para el tratamiento de estas enfermedades, en muchos casos estos fármacos no resultan ser eficaces o bien presentan efectos adversos importantes que dificultan la continuidad del tratamiento. El objetivo general de nuestra línea de investigación es el diseño y síntesis de nuevos heterociclos nitrogenados de interés farmacológico que sean potenciales antiparasitarios y antimicobacterianos (especies tuberculosas y no tuberculosas), considerando la falta actual de fármacos eficaces. Se llevará a cabo la síntesis de diversas familias empleando reacciones químicas conocidas las cuales serán optimizadas, esto nos permitirá establecer condiciones adecuadas de reacción, incrementar la eficiencia de los procesos, emplear diversos catalizadores (homogéneos y heterogéneos) y metodologías que conduzcan a la síntesis de nuevas entidades químicas de importancia para la industria farmacéutica.

Responsable: Asís, Silvia Elizabeth – elizabet@ffyb.uba.ar

Breve descripción: Nuestro grupo investiga la síntesis y estereoquímica de heterociclos nitrogenados y N-arilpoliaminas novedosos, y su aplicabilidad en distintos campos. Los análogos sintéticos de las poliaminas naturales presentan actividad biológica como antineoplásicos y antiparasitarios. Entre ellos, las N-aril di y poliaminas fueron poco explorados. Sintetizamos N-arilderivados de hexametiléndiamina, espermidina y espermina selectivamente N-sustituidos. Los primeros se estudian como inhibidores de las proteinquinasas ERK 1/2. Las poliaminas se sintetizan empleando amidinas heterocíclicas como intermediarios, y se estudian como antileishmaniásicos. Desarrollamos estrategias sintéticas para distintos heterociclos nitrogenados por reacciones de heterociclización promovida por ésteres del ácido polifosfórico: benzotiazinas, benzoxazinas, quinazoliniminas, quinazolinonas, N-óxidos de iminoquinoxalinoquinazolinas y de quinazolinoquinoxalinas. Evaluamos las nuevas nitronas como spin-traps y antioxidantes, analizando su aplicabilidad en sistemas biológicos. Estudiamos la estereoquímica de compuestos con libre rotación restringida, que origina atropisomería en heterociclos con restos arilo disimétricos y estereoisómeros E/Z en amidas y tioamidas N,N-disustituidas mediante RMN dinámico, HPLC quiral y métodos teóricos. El desarrollo de nuevos organocatalizadores nucleofílicos es un área de gran interés en Química Orgánica. Investigamos la capacidad de las amidinas cíclicas estudiadas por el grupo, incluyendo derivados atropisoméricos, como nuevos catalizadores nucleofílicos en reacciones de O- y N-acilación, adición conjugada y de Morita-Baylis-Hillman y estudiamos su estereoselectividad.

Responsable: Orelli, Liliana Raquel – lorelli@ffyb.uba.ar