Investigación – Cátedra de Química Orgánica I

Breve descripción: Se propone contribuir al desarrollo de nuevas metodologías de fluoralquilación de compuestos orgánicos mediante el estudio de novedosos sistemas fotocatalíticos en medios acuosos. Las familias de sustratos orgánicos a ensayar comprenden compuestos olefínicos, compuestos (hetero)aromáticos, sulfuros, disulfuros, diselenuros y ditelururos orgánicos; se prestará especial atención a la modificación directa de moléculas con actividad biológica reconocida o con aplicación probada en el campo de la ciencia de los materiales.

Responsable: Barata Vallejo, Sebastián – sbaratavallejo@ffyb.uba.ar

Breve descripción: La experiencia del grupo de trabajo se centra en la síntesis orgánica de sustratos de interés biológico, farmacológico e industrial por vías radicalarias en medios sustentables. Estas se focalizan en: (1) las reacciones de obtención de monómeros con restos perfluoralquilos capaces de polimerizar y copolimerizar a estructuras poliméricas con aplicaciones en cristales líquidos, en materiales con propiedades repelentes al agua, etc. (2) La síntesis mediante vías radicalarias de nucleósidos y nucleótidos con restos perfluoralquilo, con actividades anticancer, antirretrovirales, etc. (3) Metodologías radicalarias en medios sustentables capaces de introducir restos fluoralquilos en sustratos orgánicos para la síntesis fina.Los estudios en química radicalaria, con los enfoques sintéticos, mecanísticos y aplicados brindan un panorama amplio, de formación integradora. El tipo de técnicas aplicadas en las áreas que maneja nuestro laboratorio, requieren una formación específica, debido a las necesidades especiales de diseño, síntesis y manipulación de precursores radicalarios.

Responsable: Alberto Postigo – apostigo@ffyb.uba.ar

Breve descripción: Se abordará la síntesis y caracterización de derivados del ácido 3-hidroxiquinurénico (3-HOKA) a través de una reacción de tipo Aza-Michael entre acetilendicarboxilato de metilo y anilinas con diversidad estructural. La ciclación se realizará por tratamiento con el Reactivo de Eaton a 55°C, originando las correspondientes 2-metoxicarbonil-4-quinolinonas convenientemente sustituidas. La hidroxilación en posición 3 se realizará mediante la oxidación de Elbs. Los compuestos sintetizados se utilizarán como ligandos en la obtención de compuestos de coordinación de iones magnesio y manganeso. Se investigarán diferentes variables de síntesis, tales como concentración, aniones de la sal utilizada, relación estequiométrica, pH, base, solvente y temperatura. Se explorarán síntesis hidro y solvotermal, empleando instrumental específico. Los múltiples puntos de coordinación del 3-HOKA, la ausencia de efectos citotóxicos, y la analogía estructural con el Elvitegravir, fármaco actualmente en uso con actividad inhibidora de Integrasa de VIH, nos impulsan a poblar el espacio químico a partir del 3-HOKA siguiendo los requerimientos estructurales adecuados. Utilizando un número conveniente de compuestos se realizará la evaluación de la actividad inhibidora in vitro de la Integrasa. En función de los resultados obtenidos de la evaluación biológica, se llevarán a cabo estudios teóricos de acoplamiento ligando-enzima a través de simulaciones computacionales de Docking y Dinámica Molecular.

Responsable: Sol Shmidt – sshmidt@ffyb.uba.ar

Breve descripción: El desarrollo de sondas fluorescentes (IF, imágenes por fluorescencia) es un campo emergente que integra conocimiento multidisciplinar para obtener información sobre procesos biológicos e identificar enfermedades a través de marcadores moleculares. Las sondas fluorescentes, especialmente aquellas que poseen estructura quinolínica, desempeñan un papel determinante en los estudios de bioimágenes debido a su alta sensibilidad, alta resolución espacial, simple y rápida implementación. En particular, los compuestos que contienen la estructura 4-quinolona, como el ácido quinurénico (KYNA, por su sigla en inglés) y sus derivados, por ejemplo, representan un grupo extremadamente grande de sustancias orgánicas que aún hoy se siguen estudiando. En particular, nuestro grupo está abocado a la síntesis y caracterización de derivados del ácido 3-hicroxiquinurénico (3-HOKA), un compuesto biocompatible que presenta intensa fluorescencia celeste al ser irradiado con luz UV. Teniendo en cuenta que estos compuestos presentan grupos funcionales convenientemente ubicados para coordinar metales, hemos iniciado también el estudio de la síntesis y caracterización de compuestos de coordinación de derivados del 3-HOKA con lantano (III), europio (III), terbio (III) y gadolinio (III), para ser empleados en estudios de bioimágenes, y con magnesio (II) y manganeso (II) con el propósito de obtener inhibidores de la integrasa del HIV.

Responsable: Blanco, María de las Mercedes – mblanco@ffyb.uba.ar