Química Orgánica I

Profesores
Prof. Titular Dr. Postigo José Alberto
Prof. Asociada Dra. Blanco María de las Mercedes
Prof. Adjunto Dr. Barata Vallejo Sebastián

Jefe de trabajos prácticos
Bioq. Aranda Mario Ariel
Farm. Castro Liliana Mónica
Dra. Crespi Ayelén Florencia
Dra. Gauna Gabriela Alejandra
Bioq. Krenchuzky Lautaro Diego
Dra. Mansilla Daniela Soledad
Bioq. Marcone Maria Ines
Dra. Muscia Gisela Celeste
Dra. Gruber Nadia
Dr. Niemevz Fernando
Dra. Shmidt Maria Sol
Bioq. Zomero Gerardo Oscar

Ayudantes de primera
Lic. Conde Romina Soledad
Farm. Fernández Mauro Sebastián
Lic. Opezzo Guido Alejandro
Lic. Pérez Edighill Sheila Gissell
Lic. Romero Cordero Iván Exehomio
Lic. Suarez Daniel Tomas
Farm. Testa Graciela Liliana
Lic. Torres Barroso Loydel

Ayudantes de segunda
Chazerreta Darío Alejandro
Fernandez María Agustina
Niño, María Eugenia
Penayo Paiz Lourdes Micaela
Pérez Lannelonge Pilar
Pisfil Custodio, Robert Alexis
Romero Enzo Daniel
Torres Romina Alejandra
Zottola Agustin Ariel

Ayudantes de segunda ad-honorem
BOUZAS, Nahuel Lucas
Brito Romina
CAMPS, BRUNO
CONCHA KOPPETSCH, LOURDES AGUSTINA
PELUSO, CAMILA
FAILLA SALAVERRY, VALENTINA
FERNANDEZ, MAGDALENA
Otarola Nahuel
Solorza Lucia
SUAREZ, JUAN CRUZ
MONGE, PALOMA INÉS
GIUNTA, CAMILA GABRIELA
DELGADO, SHEILA MARIEL DAIANA

Compuestos orgánicos: nomenclatura, grupos funcionales, propiedades, reactividad y síntesis. Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. Enlaces. Estereoisomería y estereoquímica. Grupos funcionales: alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, derivados halogenados, alcoholes, éteres, epóxidos, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos. Clasificación, propiedades y reactividad. Polímeros sintéticos orgánicos. Procesos unitarios en química orgánica: destilación, extracción, cristalización y cromatografía. Seguridad en el laboratorio de química orgánica.

Unidades temáticas

Unidad 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Áreas de la Química Orgánica. Importancia en el campo profesional de bioquímicos y farmacéuticos. Relación entre estructura y propiedades en la química del carbono. Teoría estructural de la Química Orgánica. Uniones químicas en los compuestos del carbono. Teoría electrónica y uniones químicas.  Propiedades físicas y estructura molecular: polaridad, solubilidad, fuerzas intermoleculares, relación entre los puntos de fusión y ebullición y la estructura de los compuestos. orgánicos.  Solubilidad. Acidez y basicidad: ácidos y bases orgánicos según las teorías de Brønsted-Lowry y de Lewis.

Unidad 2.: ESTEREOISOMERíA I. Libre rotación C-C. Concepto de conformación. Proyecciones de Newman y caballete. Análisis conformacional de Compuestos acíclicos sencillos. Tensión torsional. Repulsión de Van der Waals. Confórmeros. Interacciones dipolo-dipolo y conformación. Unión de hidrógeno y conformación. Compuestos cíclicos (3-6 carbonos): Tensión anular, tensión angular y tensión torsional. Conformaciones de cicloalcanos. Uniones axiales y ecuatoriales en el ciclohexano. Equilibrio de confórmeros. Interacciones 1,3-diaxiales. Isomería geométrica en cicloalcanos disustituidos. Estabilidad de los confórmeros.

Unidad 3. ESTEREOQUÍMICA. Conceptos de constitución y configuración. Quiralidad. Centro estereogénico. Enantiómeros. Especificación de la configuración: Sistema R/S. Proyecciones de en cuña y de Fischer. Actividad óptica. Rotación específica. Modificaciones racémicas. Moléculas con más de un carbono quiral: diasteroisómeros. Nomenclatura R/S. Compuestos meso. Resolución de mezclas racémicas. Isomería geométrica en alquenos. Nomenclatura cis/trans y Z/E.

Unidad 4. MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS. Introducción al estudio de mecanismos de reacción. Diagramas de energía. Tipos de reacciones orgánicas: reacciones radicalarias y polares. Activación de moléculas: rupturas homo y heterolíticas. Energía de disociación de enlace. Clasificación de reactivos y reacciones. Intermediarios reactivos: generalidades.

Unidad 5. ALCANOS. Nomenclatura. Propiedades físicas de los alcanos. Series homólogas. Reacciones radicalarias. Estructura, formación y estabilización de radicales libres por hiperconjugación. Halogenación de alcanos. Mecanismo de la reacción. Diagramas de energía. Selectividad y orientación de la halogenación.

Unidad 6. HIDROCARBUROS INSATURADOS. Alquenos. Nomenclatura. La adición electrofílica al doble enlace C=C. Mecanismos de las adiciones electrofílicas vía carbocationes. Estabilidad y reordenamiento de los carbocationes. Regla de Markovnikov. Reacciones regioselectivas. Reacciones de adición syn y anti. Mecanismos. Estereoquímica de las reacciones: estereoespecificidad y estereoselectividad. Oxidación de alquenos. Reacciones de alquenos que transcurren a través de radicales libres. Principales aplicaciones sintéticas. Alquinos. Acidez de los alquinos terminales: formación de acetiluros. Reacciones de alquinos. Dienos. Tipos y nomenclatura. Dienos conjugados: estructura. Conjugación: resonancia y descripción orbital. Adiciones electrofílicas: 1,2 (simple) vs. 1,4 (conjugada). Mecanismos. Control cinético y termodinámico de las reacciones .

Unidad 7. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. El fenómeno de aromaticidad. Descripción orbital del benceno. La regla de Hückel. Estabilidad del anillo bencénico. Resonancia. Energía de resonancia. Calores de hidrogenación. Compuestos aromáticos no bencenoides. Compuestos anti-aromáticos y no aromáticos. Nomenclatura de los derivados del benceno. Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Mecanismos. Diagramas de energía. Halogenación, nitración y sulfonación del benceno. Reacciones de Friedel-Crafts de alquilación y acilación. Clasificación y efecto de los sustituyentes: reactividad y orientación. Alquilbencenos: reacciones en el núcleo y en las cadenas laterales. Aplicaciones sintéticas. Reacciones de sustitución nucleofílica aromática. Mecanismos.

Unidad 8. DERIVADOS HALOGENADOS. Nomenclatura. Sustitución nucleofílica alifática. Reacciones S_N1 y S_N2. Mecanismos. Cinética de reacción. Diagramas de energía. Factores que afectan las velocidades de las reacciones S_N1 y S_N2. Estereoquímica de las reacciones S_N1 y S_N2. Las reacciones de eliminación E₁ y E₂. Regla de Saitzeff. Mecanismos. Estereoquímica. Sustitución vs. eliminación. Aplicaciones sintéticas de los derivados halogenados. Derivados halogenados de hidrocarburos no saturados: vinílicos, arílicos, bencílicos y alílicos, estructura y reactividad.

Unidad 9. COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS. Alcoholes. Nomenclatura. Propiedades físicas.. Reacciones de los alcoholes que involucran la ruptura de la unión C-O: sustituciones nucleofílicas (mecanismos S_N1 y S_N2) y deshidrataciones (mecanismos E₁ y E₂). Reacciones que involucran la ruptura de la unión O-H: reacción con metales y con haluros de sulfonilo. Oxidación. Glicoles. Fenoles. Acidez. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Éteres. Nomenclatura. Reacciones de los éteres. Ruptura de la unión C-O por ácidos. Mecanismos. Éteres cíclicos. Epóxidos. Apertura del anillo oxiránico. Aplicaciones sintéticas. Aldehídos y cetonas. Nomenclatura. Reacciones de los compuestos carbonílicos: adiciones nucleofílicas y electrofílicas. Reactividad de los distintos compuestos carbonílicos.  Adición de ácido cianhídrico reactivos organometálicos. Obtención de hemicetales, acetales y cetales. Importancia de los acetales y cetales como grupos protectores. Reacción con aminas, hidroxilamina y arilhidracinas. Reacción de Wittig. Mecanismos. Reacciones que involucran hidrógenos a: carbanión-enolato como intermediario. Condensación aldólica. Halogenación de cetonas promovida por bases. Tautomería ceto-enólica. Reacciones de reducción. Reducción a alcoholes (catalítica y por reductores químicos) y a hidrocarburos (reducción de Clemmensen y Wolf-Kishner). Reacciones de oxidación: aplicaciones sintéticas y de diferenciación de aldehídos y cetonas. Reactivos de Tollens y Fehling. Reacción del haloformo: aplicaciones. Compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados.

Unidad 10. ACIDOS CARBOXILICOS. Nomenclatura. Acidez: formación de sales. Acidez comparativa de compuestos orgánicos. El grupo carboxilato como nucleófilo: obtención de ésteres y de anhídridos de ácido. Esterificación en medio ácido: mecanismo y efectos que desplazan el equilibrio. Formación de haluros de ácidos. Reacciones de reducción. Ácidos a-halogenados: síntesis de Hell-Volhard-Zelinsky. Reactividad y aplicaciones sintéticas. Ácidos a, b-no saturados. Hidroxiácidos: propiedades químicas.

Unidad 11. POLÍMEROS SINTÉTICOS ORGÁNICOS. Polímeros de adición y de condensación. Polímeros de crecimiento en cadena: polimerización de alquenos y dienos. Ejemplos. Polimerización por radicales libres y polimerización iónica. Homopolímeros y copolímeros. Ejemplos. Polímeros de crecimiento en etapas. Estructura y propiedades físicas.

Unidad 12. EL TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA. Seguridad en el laboratorio de química orgánica. Operaciones unitarias: recristalización, destilación, cromatografía y extracción. Síntesis, aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.

Programa Analítico 2008, modificatoria 2016

Teóricos

Introducción a la Química Orgánica

Características Generales de los Compuestos Orgánicos

Nomenclatura e Isomería Estructural

Mecanismos de las Reacciones Orgánicas

Análisis Conformacional

Esteroisomería Conformacional

Esteroisomería Configuracional

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos

Hidrocarburos Insaturados: Alquinos y Dienos

Hidrocarburos Aromáticos: Aromaticidad

Compuestos Aromáticos I

Compuestos Aromáticos II

Derivados Halogenados I

Derivados Halogenados II

Compuestos Orgánicos Oxigenados: Alcoholes – Éteres – Epóxidos

Acidez y Basicidad

Aldehídos y Cetonas I

Aldehídos y Cetonas II

Aldehídos y Cetonas III

Ácidos Carboxílicos

Polímeros Sintéticos Orgánicos

Resolución de problemas.

Introducción a la nomenclatura e isomería de los compuestos orgánicos

Estereoisomería: Análisis configuracional. Uso de modelos moleculares

Estereoisomería:Análisis conformacional. Uso de modelos moleculares

Análisis conformacional y configuracional de cicloalcanos y derivados

Alquenos y alquinos I

Alquenos y alquinos II

Hidrocarburos aromáticos II

Hidrocarburos aromáticos II

Derivados halogenados I

Derivados halogenados II

Alcoholes

Éteres y epóxidos

Compuestos aromáticos

Acidez y basicidad

Aldehídos y cetonas I

Aldehídos y cetonas II

Ácidos carboxílicos

Clases de discusión de los fundamentos y realización de los Trabajos Prácticos de Laboratorio

Normas de seguridad en el laboratorio de química orgánica. Introducción a los procesos unitarios. Armado de equipos de laboratorio y adquisición de manualidades en el laboratorio de Química Orgánica:

Recristalización

Destilación

Extracción con solventes y ácido base

Cromatografía

Trabajo Práctico 1: Normas de seguridad en el laboratorio de química orgánica. Introducción a los procesos unitarios. Armado de equipos de laboratorio y adquisición de manualidades en el laboratorio de Química Orgánica: Cierre de tubos capilares para toma de punto de fusión; técnicas para toma de punto de fusión; armado de equipo de filtración por gravedad; armando de quipo por filtración al vacío. Extracción de una mezcla orgánica con fase acuosa. Uso de una ampolla de decantación. Separación de fases orgánica y acuosas. Secado de fase orgánica con agente desecante. Filtración por gravedad. Preparación de muestra para cromatografía en placa delgada analítica. Siembra de muestra en cromatofolios de silicagel. Armado de quipo de destilación simple. Armado de quipo de destilación fraccionada.

Trabajo Práctico 2: Recristalización. Fundamento y aplicaciones de la técnica. Ensayos de solubilidad. Elección del solvente de recristalización. Purificación de una muestra sólida por recristalización. Punto de fusión como criterio de pureza e identidad.

Trabajo Práctico 3: Destilación. Fundamentos y aplicaciones de la técnica. Aislamiento y purificación. Destilación simple. Destilación fraccionada. Destilación a presión reducida. Destilación por arrastre con vapor.

Trabajo Práctico 4: Solubilidad de Compuestos Orgánicos. Fundamentos y reconocimiento de las características estructurales de los compuestos orgánicos que influyen o determinan su solubilidad en distintos disolventes (acuosos y orgánicos)

Trabajo Práctico 5: Extracción. Extracción ácido-base. Fundamentos y aplicaciones. Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos. Aislamiento de compuestos orgánicos a partir de una mezcla de tres componentes. Extracción continua líquido-líquido y sólido-líquido. Fundamento y aplicaciones.

Trabajo Práctico 6: Cromatografía. Fundamentos. Distintos tipos de cromatografía. Aplicaciones. Fases estacionarias y móviles. Cromatografía preparativa en columna. Cromatografía analítica en capa delgada. Isomerización cis/trans de ácido maleico a ácido fumárico.

Distribución de horas de clases de apoyo teóricas y clases prácticas semanales.

Total de horas semanales obligatorias: 8

8 horas de clases obligatorias dictadas en dos sesiones de 4 horas de Clases de resolución de problemas y 4 horas de Trabajos Prácticos en el laboratorio o como tareas de aula.

Cantidad de trabajos Prácticos en el laboratorio: 6 sesiones de 4 horas cada uno y realizados en forma individual.

Horas semanales de clases de apoyo teóricas: 1

Carga horaria total en el cuatrimestre: 126 horas

“Química Orgánica”, David Klein. Ed. Panamericana, 2013.

“Química Orgánica”. Francis A. Carey. 6° Edición. Ed. Mc Graw-Hill, 2014.

“Química Orgánica”, Paula Yurkanis Bruice. 5° Edición. Ed. Pearson, 2008.

“Química Orgánica”, L. G. Wade Jr. 7° Edición. Ed. Pearson, 2014.

“Fundamentos Teóricos Prácticos para el laboratorio”. Lydia Galagovsky. Ed. Eudeba.

“Hand book of Chemistry and Physics”. CRC Press.

Secretaria de cátedra: Solange Carricarte

Horario de atención: lunes, miércoles y viernes de 12.00 a 13.00

Teléfono: 5287-4313

Email: qoi.ffyb@gmail.com